「笄（こうがい＝簪　かんざしのこと）の渡し」は当温泉から千曲川を２キロほど上流に向かったところに位置します。

村上氏は清和源氏より出で、南北朝時代より村上郷（旧上山田町、旧戸倉町、坂城町）に移り、 以来北信濃一帯に勢力を張った豪族でした。 戦国の世、村上義清は甲州の武田勢とよく戦いながらもとうとうその居城葛尾城を攻められ、 天文２２年（１５４９）春４月、落城寸前まで迫られました。義清の奥方は、 侍女たちとともに敵の目を逃れながら村上氏の一族山田氏の守る荒砥城（上山田温泉の後方の現在の城山にあった） へ落ちのびようと渡し場から船に乗りましたが、荒砥城への道を細かに教えてくれた船頭の親切に感謝し、 その礼として「再びこの地を領することに相ならば、重い恩賞を授けよう」と言って、髪にさしていた笄を贈ったということです。 その古事にちなみ今も「笄の渡し」と呼ばれています。

葛尾城からわずか３キロ離れたところ、 難攻不落を誇った戸石城は天文２０年（１５５１）５月、武田の謀略工作により真田勢の不意討ちを受け、 突如落城してしまいました。 以降、周囲の同志が武田方へ寝返っていくなか、２年後の天文２２年４月９日、 大須賀久兵衛らの軍に攻められて葛尾城もついに落とされたのでした。

奥方は追手の難を逃れて千曲川の渡し場（笄の渡し）を渡り、草林を分け登り、城の焼け落ちるさまを振り返りつつ、 泣きながら坂を下り、東国寺に駆け込んだと言われています。

その後、この坂を「女涙坂」と呼んで、戦国時代の悲話として伝えられています。